由于当时美国官方严厉打击抢劫行为，所以尽管约翰此次抢劫的金额很少，也没有伤及受害人，但他依然被判了20年的监禁。在狱中，约翰结识了一些有着丰富经验的抢劫犯，他和这些罪犯约定等到出狱后实施更大的抢劫计划。9年后，约翰获释，但他在获释后的第4个月便又因抢劫银行的犯罪行为而被捕。
在约翰被捕后的第四天，他在原来服刑时结识的狱友的帮助下逃出了监狱，并在实施越狱的时候杀死了一名狱警。此后，约翰与这些狱友形成了一个以他的姓氏命名的帮派——“迪林杰帮”。
“迪林杰帮”开始在各州流窜作案，他们按照约翰策划好的抢劫步骤对银行下手。有一次，约翰还伪装成安保公司派来与银行洽谈安保工作的业务员，他借助这一身份获得了银行安保系统的关键性信息，然后从容地对这家银行实施了劫掠。
为了方便抢劫，约翰还多次袭击官方存放武器的仓库，以此获得供帮派使用的枪支。为了能够将约翰逮捕，联邦调查局与各州警方相互配合，并在全美发布有关约翰的画像和个人信息。